Au cours de leur carrière d'inventeurs de machines volantes artificielles, les frères Wright ont connu deux échecs avant de parvenir à un vol durable. Ils avaient initialement construit des planeurs et les avaient testés sous forme de cerfs-volants, qui encouragé leur curiosité inventive. Plusieurs années de création de ces cerfs-volants et planeurs les ont finalement amenés à créer une machine volante motorisée et contrôlée par l'homme.
La carrière des frères Wright en tant qu'inventeurs de machines volantes a commencé en 1899 lorsque Wilbur a commencé à travailler sur un moyen de plier les ailes d'un biplan afin de le diriger. De nombreuses tentatives précédentes, commençant dès 1896, avaient échoué, et Wilbur avait toujours voulu résoudre ce problème. En 1899, les frères Wright ont créé un planeur de cerf-volant qui a démontré les idées de Wilbur de plier les ailes. Il fonctionnait comme un cerf-volant, mais les modèles grandeur nature contrôlés par l'homme n'ont pas répondu aux attentes des frères lors de leurs vols d'essai à Kittyhawk en 1900 et 1901.
En 1902, leur troisième tentative de construction d'un planeur a fonctionné comme prévu, et ils ont effectué plus de 700 vols avec succès. L'année suivante, les frères Wright ont ajouté un petit moteur au planeur et le premier vol propulsé a été un succès, d'une durée de 20 secondes et d'un déplacement de 120 pieds. Ils ont piloté cet avion un total de trois fois le 17 décembre 1903, le vol le plus long couvrant 852 pieds et durant 59 secondes.