Cornelius Vanderbilt a acquis sa richesse grâce à une concurrence acharnée dans l'industrie du transport maritime lorsqu'il possédait plusieurs lignes de bateaux à vapeur, puis il possédait de nombreux chemins de fer puissants qui ont contribué à rendre le transport à travers le pays moins cher et plus efficace. Au au moment de sa mort en 1877, Vanderbilt valait environ 100 millions de dollars, une somme égale à 26 milliards de dollars en septembre 2014.
Le premier investissement de Vanderbilt a été un prêt de 100 $ de ses parents, à l'âge de 16 ans en 1810, afin qu'il puisse acheter un bateau pour transporter les gens de Staten Island à Manhattan. En moins d'un an, le magnat a remboursé le prêt et a même partagé un bénéfice de 1 000 $ avec ses parents.
Lorsque la guerre de 1812 a éclaté, Vanderbilt a remporté un contrat gouvernemental pour le transport de personnes et de fournitures entre les forts le long de la côte. De 1814 à 1818, la ligne maritime du magnat s'agrandit avec plus de goélettes pour transporter des marchandises de Charleston, Caroline du Sud, jusqu'en Nouvelle-Angleterre.
Vanderbilt a lancé d'autres lignes de passagers, et sa richesse a augmenté grâce à un concept simple. L'homme d'affaires astucieux, qui était férocement compétitif, facturait des tarifs moins chers que des sociétés similaires. Par conséquent, plus de gens ont utilisé la ligne de Vanderbilt au lieu de la concurrence.
Dans les années 1860, Vanderbilt a acheté des chemins de fer qui existaient déjà et les a fusionnés en une seule société sous le nom de New York Central Railroad. Le fils du magnat a convaincu le cheminot d'acheter des lignes vers Chicago, et Vanderbilt possédait à l'époque la plus grande compagnie de chemin de fer des États-Unis.