Quel est le mécanisme de la condensation d'aldol ?

La condensation d'aldol implique la réaction d'un énolate nucléophile avec un aldéhyde ou une cétone électrophile. Cette réaction peut être intermoléculaire ou intramoléculaire et se déroule en présence d'une base.

La première étape du mécanisme implique la formation d'un énolate à partir d'un aldéhyde ou d'une cétone énolisable en présence d'une base forte telle que l'hydroxyde de sodium. L'attaque nucléophile de l'énolate sur le carbone carbonyle de l'électrophile forme une nouvelle double liaison carbone-carbone et convertit la fraction carbonyle de l'électrophile en un alcool. Avec la chaleur, l'alcool subit une élimination catalysée par une base pour donner une cétone alpha-bêta insaturée.