Les kangourous s'accouplent lorsque le mâle insère son pénis dans les canaux vaginaux de la femelle et éjacule le sperme. Les kangourous ont deux voies reproductrices, qui mènent à deux utérus séparés. Les deux vagins sont partiellement fusionnés à la base et tous deux acceptent le sperme pendant l'accouplement.
Les kangourous atteignent leur maturité sexuelle entre 24 et 48 mois pour les mâles et 14 et 20 mois pour les femelles, selon le climat. Les kangourous vivant dans des conditions arides arrivent à maturité plus tard. Les femelles peuvent entrer en oestrus tout au long de l'année. Les femelles peuvent également conserver un embryon dans l'un de leurs utérus jusqu'à ce qu'elles soient prêtes à poursuivre la grossesse; c'est ce qu'on appelle la diapause embryonnaire.
Les mâles courtisent les femelles en reniflant leur urine et en leur caressant la queue. Après l'accouplement, le sperme du mâle forme un bouchon muqueux à l'intérieur de l'appareil reproducteur. La gestation dure 33 jours et la naissance se produit dans un troisième vagin médian qui se forme pour permettre le passage du kangourou nouveau-né, appelé « joey ».