Une attaque nucléophile est un processus chimique par lequel un atome ou un noyau riche en électrons forme rapidement une nouvelle liaison avec un atome pauvre en électrons ou un ion positif. Les atomes riches en électrons sont fortement attirés par le noyaux d'autres atomes, c'est pourquoi ils sont nucléophiles.
L'attaque nucléophile n'est qu'une étape d'un type de réaction appelé substitution nucléophile, par laquelle des groupes fonctionnels peuvent être échangés sur une molécule. Il existe deux types de réactions de substitution nucléophile, appelées SN1 et SN2. La différence entre ces deux types de réaction tient au moment où se produit l'attaque nucléophile. Dans les réactions SN1, l'attaque nucléophile est la deuxième étape, qui se produit après que le groupe partant a été perdu par la molécule subissant la substitution. Dans les réactions SN2, l'élimination du groupe partant et l'attaque nucléophile se produisent en même temps.
Les différents types d'attaques nucléophiles ont également des effets différents sur la conformation de la molécule. Dans le cas d'une réaction SN2, l'attaque nucléophile doit se produire en face du groupe partant, et la conformation de la molécule bascule. Dans une réaction SN1, l'attaque nucléophile peut se produire de chaque côté de la molécule car le groupe partant est perdu avant que l'attaque ne se produise.
