Alors que les colons ont voyagé vers l'ouest le long de la piste de l'Oregon pour diverses raisons, la plupart étaient motivés par la terre ou l'or. Diverses lois foncières en Oregon ont fourni des terres gratuites aux pionniers, tandis que le début de la Californie La ruée vers l'or en 1848 en a attiré des milliers d'autres. Moins célèbres mais tout aussi passionnants à l'époque étaient d'autres rapports sur la découverte d'or dans l'Oregon, l'Idaho, le Colorado et d'autres États de l'Ouest.
Les émigrants se sont déplacés en partie à cause de la dépression économique généralisée des années 1830 et 40, tandis que d'autres fuyaient les troubles politiques de la guerre civile. Les missionnaires étaient monnaie courante. Alors que de plus en plus de personnes s'installaient dans l'ouest, les voyageurs se sont mis à rejoindre leurs familles. La Grande-Bretagne avait également des revendications dans le Nord-Ouest et le Mexique dans le Sud-Ouest ; le Bureau of Land Management émet l'hypothèse que certains colons peuvent avoir été motivés par le patriotisme pour revendiquer des terres pour l'Amérique.
Bien que les premiers émigrants à emprunter l'Oregon Trail soient arrivés en 1836, la première migration de masse à grande échelle n'a eu lieu qu'en 1843, date à laquelle environ 1 000 pionniers sont partis ensemble. La piste de l'Oregon était la seule route terrestre pour les colons cherchant à se déplacer vers l'ouest et durait environ quatre à six mois, contrairement à la route maritime qui pouvait prendre jusqu'à un an.
