L'acide benzoïque n'est pas soluble dans l'eau, malgré le fait qu'il se dissout souvent dans des bases telles que l'huile, la graisse et d'autres composés organiques. En effet, même si une base est principalement composée d'eau, il contient également d'autres composés tels que l'éther ou l'hydroxyde solvaté, qui se mettent rapidement au travail en déprotonant l'acide au contact.
Une extraction acide-base est un exercice particulièrement populaire en chimie pédagogique car elle permet aux étudiants de séparer un mélange de composés organiques et de les caractériser à partir de leurs points de fusion par la suite.
La plupart des composés organiques neutres ne sont pas solubles dans l'eau, mais ce n'est pas le cas lorsqu'ils sont mélangés avec certains produits chimiques ou liquides organiques non miscibles.
Une extraction acide-base consiste à séparer des composés en convertissant un composant d'un mélange en un composé ionique qui le rend rapidement soluble.
L'acide benzoïque se dissout facilement dans l'éther ou une solution d'hydroxyde de sodium, mais pas dans l'eau ordinaire grâce au processus de déprotonation décrit ci-dessus.
La raison pour laquelle la déprotonation se produit facilement dans une base qui est principalement constituée d'eau est que les composés supplémentaires souvent contenus dans une base liquide amènent l'acide benzoïque à créer du benzoate de sodium après la déprotonation. L'acide benzoïque disparaît rapidement dans la couche aqueuse à ce moment-là car il s'est effectivement transformé en un sel parfaitement capable de se dissoudre dans l'eau.
