Squanto a appris l'anglais pour la première fois après avoir été capturé par des explorateurs anglais et être resté en Angleterre pendant plusieurs années. Un récit prétend que George Weymouth a enlevé Squanto en 1605 et l'a emmené à Sir Ferdinando Gorges en Angleterre, qui lui a enseigné l'anglais. L'Anglais Thomas Hunt a capturé Squanto pour le vendre, mais Squanto a été libéré en Espagne. Il est allé en Angleterre et est resté avec John Slany, qui, selon un autre récit, lui a d'abord enseigné.
Il existe deux versions générales de l'enlèvement de Squanto et de la façon dont il en est venu à apprendre l'anglais. Peu de sources historiques factuelles ou fiables existent actuellement, à partir de 2014, de sorte que les deux comptes ne sont pas nécessairement mutuellement exclusifs ou conjointement exhaustifs.
Selon un récit, Sir Ferdinando Gorges en Angleterre a financé les expéditions pour coloniser la région de la Nouvelle-Angleterre. George Weymouth était capitaine sur l'un des navires de Gorges dans la région connue sous le nom de Maine moderne. Weymouth a emmené environ cinq ou six indigènes de la région du Maine en captivité pour les montrer à Gorges. Certains historiens pensent que Squanto, de la région du Massachusetts, était l'un de ceux capturés par Weymouth. Gorges enseigna l'anglais aux Indiens, comme on les appelait, et en fit des guides. Dans ce récit, Squanto retourna dans le Nouveau Monde lors du voyage du capitaine John Smith en 1619, mais fut saisi par le lieutenant de Smith pour le vendre comme esclave.
L'autre récit des voyages de Squanto ne mentionne pas Weymouth. Cependant, les deux versions identifient Squanto comme l'un des Indiens Patuxet enlevés par Thomas Hunt, le lieutenant de Smith. Hunt était censé continuer à faire du commerce dans la région de la baie du Massachusetts lorsque Smith retourna en Angleterre avec ses autres navires, mais Hunt pensait pouvoir capturer une partie de la population indigène pour la vendre comme esclaves ; cela a abouti à un massacre du Patuxet. Hunt a navigué vers l'Espagne, où les Espagnols considéraient les Indiens comme des êtres humains à part entière. Dans cette version, Squanto s'est échappé de Hunt et est venu en Angleterre, où il est resté avec le constructeur naval John Slany. Slany a enseigné l'anglais à Squanto et a organisé un voyage en toute sécurité vers Terre-Neuve moderne.
