Tous les restes fossiles d'Homo habilis proviennent du Kenya ou de la Tanzanie dans le nord-est de l'Afrique. À l'époque, ces zones étaient constituées de plaines herbeuses semi-arides entrecoupées de petits boisés. Archaelogyinfo.com note qu'il existe des preuves paléoécologiques que de nombreux premiers hominidés vivaient dans des forêts marginales, et cela se reflète dans les restes d'Homo habilis.
Les os du pied sont adaptés pour marcher debout, mais les jambes montrent des signes d'attaches musculaires qui auraient permis à Homo habilis d'inverser ses pieds de manière à établir une forte adhérence avec tous les membres lors de l'escalade. Marcher debout était utile pour errer dans les plaines d'herbes hautes, et la capacité de grimper aurait été utile pour les moments où l'espèce voyageait à travers les bois. Le fait que l'espèce puisse grimper n'implique pas qu'elle était principalement arboricole. Certains singes, encore aujourd'hui, nichent dans les arbres la nuit, bien qu'ils soient principalement liés à la terre par ailleurs. Par exemple, les gorilles sont généralement terrestres, mais les femelles et les juvéniles nichent dans les arbres la nuit. Cela leur donne une protection contre les prédateurs pendant leur sommeil. Bien qu'il y ait un débat sur les caractéristiques et même la validité de l'espèce, les fossiles attribués à Homo habilis ne diffèrent pas de manière marquée dans l'habitat.