Quel est le mécanisme de la réaction de Perkin ?

Le mécanisme de la réaction de Perkin suit 11 étapes décrites par Name-Reaction.com. Plusieurs éliminations et ajouts se produisent au cours de la réaction, culminant avec un traitement acide qui entraîne la formation d'un acide carboxylique ?,?-insaturé, communément appelé acide cinnamique.

La réaction de Perkin a été développée par William Henry Perkin et publiée en 1868. Le mécanisme décrit la combinaison d'un anhydride d'acide et d'un aldéhyde aromatique par condensation d'aldol, en utilisant un sel alcalin comme catalyseur de base, bien que d'autres bases puissent être utilisé à la place. De plus, d'autres versions de la réaction peuvent inclure une décarboxylation sans transfert de groupe acétique. La régiochimie de la réaction, ou la position relative du cycle aromatique et de l'acide carbolyxique dans le résultat final, peut être Z ou E.

Le résultat de la réaction de Perkin, l'acide cinnamique, est un élément important de l'industrie de la parfumerie moderne. Les fabricants de colorants l'utilisent également dans la synthèse du colorant indigo, et les sociétés pharmaceutiques utilisent l'acide cinnamique dans la création de certains médicaments. Les historiens et les chimistes célèbrent William Henry Perkin pour ses avancées en chimie organique, en particulier dans le domaine de la synthèse des parfums et des colorants. Il est surtout connu pour sa découverte accidentelle de la mauveine, le premier colorant à l'aniline, en 1856.