Alors que le prince Henri le Navigateur n'a jamais participé à aucune des expéditions qu'il a affrétées, les explorateurs naviguant sous son parrainage ont fini par découvrir un moyen de naviguer le long de la côte atlantique de l'Afrique en vue de contourner la pointe sud et de se diriger à l'est de l'Inde. Son premier objectif était de trouver la source d'or en Afrique de l'Ouest et dans l'enclave chrétienne mythique du Prêtre Jean, et bien qu'il ait échoué à ces fins, les fruits des voyages ont ouvert la voie à des voyages à travers et autour de zones qui avaient auparavant effrayé les marins européens.
L'un des problèmes qui tourmentait les marins au cours des premières années d'exploration était le fait que les navires conçus avant 1400 étaient trop lourds et lents pour effectuer des voyages d'exploration. Il a dirigé les efforts visant à développer des navires plus légers et plus rapides capables d'entreprendre des voyages beaucoup plus longs, et le résultat a été la caravelle.
En fin de compte, les voyages qu'Henry a parrainés se sont rendus aussi loin au sud le long de la côte atlantique de l'Afrique que la Guinée et la ville de Lagos. Il a également engagé des cartographes pour cartographier le littoral mauritanien. L'un des aspects les plus sombres de l'héritage du prince Henri est qu'il a commencé à ramener des esclaves au Portugal sous prétexte de les convertir au christianisme.