Pourquoi le benzaldéhyde ne subit-il pas de condensation d'aldol ?

Le benzaldéhyde, dont la formule est (C6H5CHO), ne subit pas de condensation aldolique, car il manque d'alpha-hydrogène dans sa structure.< /strong> Cet alpha-hydrogène est l'hydrogène attaché ou adjacent au carbone dans le groupe carbonyle.

La condensation d'aldol est une réaction entre un aldéhyde ou une cétone et un énolate qui conduit ensuite à la formation d'une nouvelle double liaison carbone-carbone qui prend une structure de forme plane ; pour que cette condensation aldolique ait lieu, un acide, une base et un milieu catalytique en solution aqueuse doivent être présents. La condensation d'aldol est très réversible en présence des trois conditions ci-dessus ; cependant, en leur absence, les produits Aldol sont complètement stables.

Le benzalaldéhyde ne subit pas de condensation aldolique, mais il subit un processus connu sous le nom de condensation de Claisen-Schmidt ; cette réaction fait simplement référence à l'attaque nucléophile sur le carbonyle sans alpha-hydrogène avec un énolate dérivé d'une cétone. Par la suite, l'élimination de l'eau suit la création d'un groupe carbonyle conjugué.

Le benzaldéhyde agit comme un carbonyle électrophile ; il réagit également avec une acétone pour produire deux produits. L'absence d'hydrogène alpha dans le benzaldéhyde rend son énolisation impossible. La réactivité des aldéhydes est considérablement plus élevée que celle des cétones. Cependant, ces processus sont connus sous le nom de processus de condensation car une molécule d'eau est formée à partir de deux réactifs.