Robert E. Lee et Ulysses S. Grant étaient similaires en ce sens qu'ils ont tous deux fréquenté l'Académie militaire de West Point. D'autres similitudes incluent qu'ils ont tous deux combattu pendant la guerre américano-mexicaine et qu'ils étaient tous deux membres de l'armée commandants pendant la guerre de Sécession.
Robert E. Lee est né dans l'aristocratie de Virginie en 1807 et il a fréquenté West Point de 1825 à 1829. Lee a terminé deuxième de sa classe sans un seul démérite pour mauvaise conduite. Après avoir obtenu son diplôme, il a été nommé lieutenant dans l'US Army Corp of Engineers.
Ulysses S. Grant est né dans l'Ohio le 27 avril 1822. Grant a fréquenté West Point de 1839 à 1843. Il a obtenu son diplôme au milieu de sa classe et a été nommé sous-lieutenant dans l'armée américaine. Sa première affectation était avec le Fourth Infantry à St. Louis, Missouri.
Lee et Grant ont tous deux servi sous les ordres du général Winfield Scott pendant la guerre américano-mexicaine. Lee a servi dans l'état-major du général Scott en tant qu'officier de reconnaissance lors de la marche de Vera Cruz à Mexico, et il s'est distingué lors des batailles de Vera Cruz et de Chapultepec.
Grant a servi d'abord sous Zachary Taylor dans le nord du Texas lors des batailles de Palo Alto et de Resaca de la Palma. Son régiment fut ensuite transféré au commandement du général Scott, où Grant se distingua lors des batailles de Molino del Rey et de Chapultepec.