Les noms spécifiques des membres d'équipage de John Cabot à bord du Matthew sont inconnus. Selon Visit Newfoundland, il y avait de 18 à 20 membres d'équipage, dont un bourguignon, un barbier génois qui faisait également office de chirurgien, deux ou trois marchands de Bristol et un équipage de Bristol. Les autres membres d'équipage requis étaient un voilier et un charpentier de navire pour effectuer les réparations, un maître d'équipage, un cuisinier et un premier et un second lieutenant.
Bien que les noms spécifiques soient hautement spéculatifs, les candidats probables pour l'équipage de Cabot peuvent avoir inclus des entrepreneurs et des hommes d'affaires tels que Robert Thorne, William Thorne, Thomas Thorne, Hugh Elyot, Richard Warde, Thomas Asshehurst, John Thomas, John Lloyd, John Fernandez, Francis Fernandez, John Gonzales et autres. Chacun était actif à Bristol à l'époque et a peut-être été attiré par la nouvelle opportunité. Les lettres patentes, qui étaient la permission du roi Henri VII délivrée à Jean Cabot de faire le voyage, nommaient Cabot et ses fils, Lewis, Sebastian et Sancio, qui étaient probablement en voyage.
Le Matthew, qui était le navire de style caravelle utilisé pour le premier voyage de Cabot, est apparu pour la première fois dans les registres des douanes entre 1493 et 1496. Il a probablement été nommé d'après l'épouse de Cabot Mattea et peut avoir été utilisé dans la première tentative ratée de découverte de Cabot en 1496. Les registres des douanes montrent que le navire effectuait des voyages commerciaux vers l'Irlande et Bordeaux, en France, jusqu'en 1504.