John F. Kennedy possédait beaucoup de charisme. Il était extrêmement ambitieux et prêt à prendre des risques pour obtenir ce qu'il voulait. Bien qu'il ait passé une grande partie de sa vie dans une douleur physique intense, il a refusé de s'en plaindre.
Kennedy était un homme extraverti et charmant qui a utilisé son charisme naturel pour faire avancer sa carrière politique. C'était un excellent orateur qui s'efforçait d'établir un lien émotionnel avec son auditoire et de parler positivement à tout moment. Son charisme l'a souvent amené à croire que les règles normales ne s'appliquaient pas à lui. Cela l'a amené à prendre des risques non seulement sur le plan professionnel, mais aussi en s'engageant dans de nombreuses relations extraconjugales.
La nature risquée de Kennedy a été observée pendant la Seconde Guerre mondiale, alors qu'il commandait un bateau PT. La santé de Kennedy était telle qu'il n'aurait pas dû être admis dans les forces armées ou considéré comme apte au commandement, car ses problèmes de dos dégénératifs et la maladie d'Addison rendaient dangereux son commandement. Néanmoins, il a pris les risques du combat sans se plaindre de la douleur qu'il ressentait et s'est en fait avéré un héros lorsqu'il a perdu son bateau PT mais a sauvé presque tous les hommes sous son commandement au péril de sa propre vie.