La bataille de Long Island en août 1776, la première et la plus grande bataille de la guerre d'indépendance, était importante car elle a permis aux Britanniques de s'emparer du port et de la ville stratégiquement cruciaux de New York. La victoire dans cette bataille a remonté le moral des Britanniques, mais l'évasion nocturne audacieuse du général George Washington avec la plupart de ses troupes a assuré que la guerre serait un conflit prolongé.
Après avoir capturé Boston, le général Washington a deviné correctement que New York serait la prochaine cible britannique en raison de son importance stratégique. Pour préparer une défense, il a emmené environ 20 000 hommes à New York. Le général britannique William Howe débarqua ses forces sur l'île voisine de Staten et attendit que ses 32 000 soldats soient arrivés. Howe a envoyé certains de ses hommes sur une attaque frontale et d'autres sur une manœuvre de flanquement surprise. Les Américains ont été contraints de se replier sur Brooklyn Heights avec de lourdes pertes.
Au lieu d'attaquer, les Britanniques ont commencé à construire des lignes de siège. Réalisant que les Américains étaient encerclés et dépassés en nombre, Washington ordonna une retraite à Manhattan. Alors qu'une arrière-garde s'occupait des feux de camp pour semer la confusion chez les Britanniques, le gros des forces de Washington se retira silencieusement vers le ferry débarquant à l'East River, d'où ils furent évacués. Washington a réussi à sauver toute son armée restante sans autre perte de fournitures ou de vies. Cependant, la bataille de Long Island a fait près de 400 morts américains, 1 400 blessés et 1 200 captures, alors que les pertes britanniques étaient inférieures à 400 tués et blessés.