Les Chevaliers du Travail ont échoué à cause d'une série de grèves inefficaces, d'un désaccord avec la direction de l'organisation et d'un attentat à la bombe lors d'une manifestation, déclare History.com. Ces facteurs ont créé un environnement hostile aux syndicats en général , et les Chevaliers du Travail en particulier, entraînant une baisse rapide du nombre de membres.
Les Chevaliers du Travail se sont développés tout au long des années 1870. Les travailleurs ont rejoint les Chevaliers du travail en grands groupes pour exiger un salaire équitable, des journées de travail de huit heures et d'autres réformes politiques. Ils ont approché ces objectifs par des manifestations actives, des boycotts et des grèves. L'union était secrète pendant une grande partie des années 1870 jusqu'à ce que Terence Powderly en devienne le chef en 1879 ; il a préconisé une adhésion ouverte et des tentatives plus directes pour atteindre leurs objectifs.
Sous Powderly, les Chevaliers du Travail ont prospéré, culminant avec 700 000 membres en 1886 ; Cependant, au fur et à mesure que le syndicat grandissait, les troubles avec les politiques de Powderly, en particulier sa position contre les grèves, se sont également manifestés. Des dissensions internes au sein du syndicat ont conduit de nombreuses personnes à organiser des grèves contre sa volonté. Beaucoup de ces grèves ont été inefficaces, créant une plus grande agitation au sein des Chevaliers du Travail.
Simultanément, le malaise extérieur avec les syndicats en général augmentait rapidement à la fin des années 1880. En 1886, une manifestation à Chicago a conduit à une émeute et une bombe a explosé, tuant 11 personnes. En 1890, le nombre de membres n'était que de 100 000, un renversement brutal de sa popularité seulement quatre ans plus tôt.