Les historiens font remonter les origines de la Saint-Valentin à l'ancienne fête romaine des Lupercales, célébrée chaque année entre le 13 et le 15 février. Pendant la fête, les hommes sacrifiaient un chien et une chèvre puis utilisait les peaux pour frapper les femmes qui pensaient que les coups de fouet les rendraient fertiles. Au fil du temps, les dirigeants chrétiens ont superposé à la fête une célébration du martyr Saint-Valentin.
La fête des Lupercales comportait également une tradition dans laquelle les noms étaient tirés et les jeunes hommes et les jeunes femmes se mettaient en couple pendant toute la durée de la célébration. S'ils se prenaient l'un à l'autre, ils se marieraient peu de temps après la fin du festin.
Pendant ce temps, au IIIe siècle, saint Valentin ignorait l'interdiction du mariage de l'empereur romain Claudius II pour les jeunes hommes de son armée. Le saint a présidé à leurs mariages de toute façon, un acte de défi pour lequel il a été exécuté. Cependant, l'Église catholique l'a plus tard honoré de ses propres vacances.
Au cinquième siècle, le pape Gélase Ier a combiné la Saint-Valentin avec les Lupercales dans l'espoir d'annuler les rituels païens et d'attirer davantage l'attention sur l'Église. Malgré les intentions du pape, la journée a continué d'être célébrée avec l'amour romantique à l'esprit. William Shakespeare a encore romancé la Saint-Valentin dans "Hamlet" et "Le Songe d'une nuit d'été", ce qui lui a permis de gagner du terrain dans toute l'Europe.
Au Moyen Âge, l'échange de cartes entre amoureux est devenu une tradition. Cette pratique a fait son chemin vers le Nouveau Monde, où les cartes fabriquées en usine ont finalement amené la célébration de la Saint-Valentin à un niveau de marketing de masse.