Un lien direct pour télécharger l'ancienne version de CaddieSync se trouve sur SkyGolf.com et peut également être obtenu en contactant le service client pour les anciens modèles SkyCaddie. Le CaddieSync d'origine a été remplacé par CaddieSync Express et est désormais obsolète pour tous les appareils SkyCaddie, à l'exception du SkyCaddie SG2 Serial.
CaddieSync Express a remplacé la version de bureau d'origine CaddieSync pour permettre aux appareils SkyCaddie de communiquer activement avec le site Web SkyGolf. SkyGolf a également publié une application iPhone appelée SkyGolf360 qui permet la gestion des comptes et des profils, le suivi des scores et des statistiques de golf, ainsi que la possibilité de rechercher et d'accéder à des informations sur près de 40 000 parcours de golf.