Winston Churchill et sa femme Clementine ont eu cinq enfants : Diana, Randolph, Sarah, Marigold et Mary. Sur les cinq enfants, quatre étaient des filles. Diana était l'aînée des enfants Churchill, née en 1909, suivie de Randolph, né 2 ans plus tard.
La fille Sarah a rejoint sa sœur Diana et son frère Randolph en 1914. Marigold est arrivé ensuite en 1918 et Mary en 1922. Bien que les enfants aient eu une enfance heureuse et heureuse, ils ont subi des tragédies et de nombreux malheurs. Marigold est décédé subitement à l'âge de trois ans et Churchill a eu une relation tumultueuse avec Randolph, en particulier pendant l'adolescence et l'adolescence du garçon.
Malgré les malheurs de la famille, Churchill adorait ses enfants et passait le plus de temps libre possible avec eux. Il a construit une cabane dans les arbres pour que les trois enfants les plus âgés puissent jouer et a construit une petite maison de jeu au rez-de-chaussée pour Mary, la plus jeune. Churchill passait aussi du temps à faire semblant avec les enfants et mettait souvent en scène de fausses performances et productions dans le salon ou sur la pelouse extérieure.
En fin de compte, Diana, l'aînée, a succombé à la dépression en 1963 et s'est suicidée. Sarah a épousé un comédien, ce qui a suscité les critiques des autres membres de la famille. Randolph a écrit une biographie sur son père, qui a mis de nombreuses années à être publiée après son achèvement.
