Plutôt que d'avoir un seul inventeur, le chapeau a été développé au fil du temps, peut-être originaire de Thèbes, en Grèce. Une peinture murale dans une tombe de Thèbes montre un homme portant un chapeau de paille, qui date du premier chapeau à environ 3200 avant JC
Le chapeau pileus était un type de bonnet phrygien en feutre et porté par les anciens Grecs, Romains, Amazones, Phrygiens et Troyens. Certains chapeaux pileus étaient portés pour symboliser l'occupation du porteur. D'autres chapeaux pileus étaient un chapeau à visière rigide, solide et conique et symbolisaient souvent la liberté, car ils étaient souvent portés par des esclaves libérés. Un pétase était un autre chapeau circulaire à bords porté par les Grecs.