Les échecs de Woodrow Wilson comprenaient la dissolution de son plan des Quatorze Points, la projection du film raciste "The Birth of a Nation" à la Maison Blanche et le maintien de la ségrégation dans certaines parties du gouvernement. Il a également subi un accident vasculaire cérébral et était physiquement incapable d'exercer certaines de ses fonctions de président, ce qui a réduit son influence.
Wilson a introduit les Quatorze Points pour mettre fin à la Première Guerre mondiale, mais ses alliés n'étaient pas convaincus de ses propositions. Georges Clemenceau de France et David Lloyd George de Grande-Bretagne hésitaient à accepter son plan parce qu'ils estimaient qu'une disposition était trop clémente pour l'Allemagne. Les dirigeants britanniques sont montés à bord lorsque des mesures plus sévères ont été imposées à l'Allemagne, mais ils ont rejeté son idée de la liberté des mers.
Wilson est tombé malade pendant la conférence de paix de Paris, et Clemenceau a changé une grande partie des idées originales de Wilson. Très peu des Quatorze Points de Wilson ont été incorporés dans le Traité de Versailles. Le traité n'a pas réussi à plaire à toutes les parties et a finalement ouvert la voie à la Seconde Guerre mondiale. Le Sénat américain n'a jamais ratifié son plan.
En ce qui concerne les droits civiques, l'armée de Wilson a payé aux Afro-Américains le même montant que les Blancs, mais ils sont restés séparés et ont été tenus à l'écart des combats. Wilson a estimé que la ségrégation profitait aux Noirs, et il pensait qu'ils auraient dû partager le même sentiment.
