Bill O'Reilly a épousé Maureen McPhilmy le 2 novembre 1996. En 2010, le couple s'est séparé et en 2011, ils ont divorcé et ont initialement accepté de partager la garde de leurs deux enfants. En 2012, McPhilmy a demandé la garde complète des enfants après avoir prétendu qu'O'Reilly avait violé les termes de l'accord de divorce.
McPhilmy a la garde complète de leurs deux enfants après une bataille pour la garde de trois ans, en juillet 2015. Au cours de l'affaire de garde, des rapports ont fait surface selon lesquels O'Reilly avait abusé de sa femme pendant leur mariage. Selon des documents judiciaires, la fille de 16 ans d'O'Reilly a déclaré aux autorités qu'elle avait vu son père traîner sa mère dans un escalier par le cou. Elle a également fait référence à son tempérament et au fait qu'il n'était jamais là pour nouer une quelconque relation avec elle.
Depuis leur séparation en 2010, McPhilmy a accusé O'Reilly de plusieurs actes de harcèlement à son encontre. En 2010, McPhilmy a commencé à sortir avec Jeffrey Gross. Indigné par la situation, O'Reilly aurait ordonné une enquête sur les affaires internes contre Gross et tenté de faire excommunier McPhilmy de l'Église catholique romaine.
Les accusations de harcèlement ne sont pas nouvelles pour O'Reilly. En 2004, O'Reilly a fait face à un procès pour harcèlement sexuel. Il a réglé le litige le 28 octobre 2004, pour un montant non divulgué.
