En 2015, Bill O'Reilly n'est pas marié, mais il était marié à Maureen McPhilmy de 1996 à 2011. Le couple s'est rencontré en 1992, marié le 2 novembre 1996, séparé en 2010 , et a officiellement divorcé en 2011. Le couple a deux enfants, Madeline et Spencer.
En 2015, McPhilmy a accusé O'Reilly de l'avoir agressée physiquement. Environ un an avant leur séparation, la fille du couple aurait vu O'Reilly attraper McPhilmy par la gorge et la traîner dans un escalier. O'Reilly a nié les allégations et s'est prononcé ouvertement contre la violence domestique à plusieurs reprises dans son émission "The O'Reilly Factor".