Bill O'Reilly et Maureen McPhilmy ont divorcé le 1er septembre 2011 et ont accepté la garde partagée de leurs deux enfants. Selon l'accord, chacun d'eux garderait les enfants, âgés de 10 ans et 13, en semaines alternées.
L'accord, conclu lors de leur séparation en 2010, comprenait également une clause désignant un thérapeute pour agir en tant que modérateur neutre en cas de litige concernant la parentalité. McPhilmy a intenté une action en justice contre O'Reilly en octobre 2011 après avoir appris qu'O'Reilly avait engagé l'arbitre neutre nommé par le tribunal pour travailler à temps plein chez lui, plus ou moins comme nounou. Il lui versait un salaire à six chiffres, selon l'avocat de McPhilmy. Un juge de la cour d'appel a statué que l'embauche du thérapeute risquait de saper l'accord conclu par le couple. Le tribunal a également nommé un avocat pour les enfants du couple.
Gawker.com a rapporté qu'à la suite du divorce, O'Reilly a convaincu le département de police du comté de Nassau de lancer une enquête sur les affaires internes du détective de police que McPhilmy a épousé après la rupture. Le site Web suggère également que O'Reilly était à l'origine des mesures disciplinaires prises par l'Église catholique contre McPhilmy. L'église a réprimandé McPhilmy pour avoir pris la communion en dépit d'avoir été divorcé et remarié. Il l'a également avertie de mesures plus sévères si elle n'arrêtait pas de dire à ses enfants que son mariage avec le détective est valide aux yeux de Dieu.
