Les trois plus grandes îles des Caraïbes par superficie sont Cuba, Hispaniola et la Jamaïque. Les trois États-nations des Caraïbes les plus peuplés sont Cuba, Haïti et la République dominicaine.
Cuba, Hispaniola et la Jamaïque s'étendent de 40 852 milles carrés à 4 320 milles carrés de superficie. Cuba est le plus grand. Hispaniola est le deuxième plus grand avec ses miles carrés 29 529, tandis que la Jamaïque est la plus petite des trois. Il convient de noter que la zone souveraine de Porto Rico, y compris l'eau, est de 5 324 miles carrés, plus grande que celle de la Jamaïque. Cependant, la Jamaïque est plus grande que Porto Rico si l'on ne prend en compte que la masse terrestre.
En raison de sa grande taille, Hispaniola abrite deux États-nations, celui d'Haïti et de la République dominicaine. Ces deux États-nations sont également les deuxième et troisième nations en termes de population. Cuba est le plus grand avec une population de 11 390 184 personnes. La population d'Haïti est de 10 983 274 personnes. La population de la République dominicaine est de 10 766 564 personnes. Cuba, Haïti et la République dominicaine abritent chacun environ 25 pour cent de la population des Caraïbes.
Bien que Porto Rico ait une superficie plus petite que la Jamaïque, Porto Rico compte une population plus importante de 3 679 086 personnes par rapport aux 2 813 285 de la Jamaïque.