Cuba est la plus grande île de la mer des Caraïbes (110 860 kilomètres carrés ou 42 803 milles carrés). Elle couvre une superficie légèrement plus petite que la Pennsylvanie et est également l'île avec la plus grande population d'une seule nation : estimé à 11 047 251 en juillet 2014 par World Factbook.
La deuxième plus grande île est Hispaniola, où se trouvent les pays d'Haïti et de la République dominicaine. Sa superficie est nettement plus petite que celle de Cuba (76 420 kilomètres carrés ou 29 506 milles carrés). La population combinée de ces deux pays dépasse les 20 millions d'habitants, soit le double de la population de Cuba, faisant d'Hispaniola l'île des Caraïbes avec la plus grande population totale.