Greg Sabin pour CNN rapporte que Joseph Kennedy Sr., le patriarche de la famille Kennedy, a bâti sa fortune dans les années 1920 et a réussi à sortir du marché boursier avant le krach de 1929. D'autres familles qui ont prospéré pendant la Grande Dépression étaient dirigées par Michael J. Cullen et J. Paul Getty.
Sabin explique qu'au lieu du marché boursier, Kennedy a investi son argent dans l'immobilier, les alcools et les studios de cinéma, ce qui a généré des bénéfices et placé la famille Kennedy au plus haut niveau financier de la société américaine. Le site Web de PBS pour la série documentaire « American Experience » note que non seulement Kennedy a conservé sa richesse, mais que sa famille est devenue encore plus riche au cours des années 1930. Les biens immobiliers de la famille comprenaient des complexes familiaux à Hyannis Port à Cape Cod et à Palm Beach, en Floride, et des maisons à l'extérieur de New York. Kennedy détenait même une participation majoritaire dans le Hialeah Race Track à Miami.
Sabin rapporte que Michael J. Cullen était le créateur du supermarché moderne et a fait fortune dans les années 30 grâce à ses idées pour des marchés alimentaires en libre-service plus grands et plus suburbains, avec des places pour le stationnement des voitures et des allocations pour la création de maisons réfrigération. Après avoir reçu un héritage d'un demi-million de dollars en 1930, J. Paul Getty a amassé une fortune avec des actions pétrolières, avec lesquelles il a créé un conglomérat pétrolier.