"Diary of a Wimpy Kid" est le premier d'une série, et il présente Gregory Heffley, le wimpy kid du titre, essayant de survivre aux hauts et aux bas du collège. Il explore les relations, la popularité et les nombreux dangers de grandir.
Écrit sous forme de journal, avec l'ajout de nombreuses illustrations, le livre raconte l'histoire de la première année de collège de Greg. Greg est petit et peu sportif, et il souffre d'intimidation. Il passe son temps à comploter pour rendre la vie plus supportable et devenir plus populaire, en particulier auprès des filles de son année. Il trouve cependant un peu de réconfort sous la forme de son meilleur ami, Rowley, qui est loyal, digne de confiance et encore plus impopulaire que Greg.
Cependant, le contentement de Greg avec sa relation avec Rowley est de courte durée. Rowley commence à devenir plus populaire à cause de son art, et les intrigues et les complots de Greg l'amènent à manipuler leur amitié à son avantage, mettant en danger à la fois cette relation et les avantages fragiles qu'il a obtenus.
Plus tard, après que Rowley ait été humiliée par des adolescents, Greg le protège devant leurs pairs, renouvelant leur amitié. Lorsque Rowley reçoit le titre de l'annuaire que Greg convoite, Greg l'accepte, mais avec quelques mots d'avertissement à son ami de ne pas laisser la distinction lui monter à la tête.
