Les Hawaïens riches font généralement fortune en possédant des terres. Comme Hawaï est un petit groupe d'îles, la quantité de terres disponibles à la propriété est rare. Cela rend les valeurs foncières très élevées.
Jay Shidler est l'un des propriétaires immobiliers commerciaux les plus prospères d'Hawaï. HawaiiBusiness estime que Shidler possède plus de 1,5 million de pieds carrés d'espace de bureau par l'intermédiaire de sa société, Pacific Office Properties. D'autres Hawaïens riches possèdent des hôtels, des centres de villégiature, des entreprises, des magasins et d'autres formes de propriété.
Duncan MacNaughton est un autre propriétaire d'élite à Hawaï. Il a été impliqué dans plus de 3 millions de pieds carrés de propriétés commerciales et résidentielles à travers Hawaï. Il a également aidé à développer des magasins populaires tels que Costco et Target, et il est reconnu pour avoir amené de grandes franchises de vente au détail à Hawaï, telles que Starbucks, Blockbuster et Jamba Juice.
Les origines des citoyens les plus riches d'Hawaï sont très diverses. Beaucoup d'entre eux sont des entrepreneurs, propriétaires d'entreprises de médias, de chaînes de restaurants et d'entreprises technologiques. Certains des entrepreneurs les plus riches d'Hawaï sont connectés à des sites Web populaires.
Pierre Omidyar est considéré comme le résident le plus riche d'Hawaï. En 1995, il fonde eBay, un site d'enchères Internet bien connu. En 2011, Forbes estimait sa fortune à 6,2 milliards de dollars. Selon HawaiiBusiness, les actions d'Omidyar dans eBay pourraient valoir 4,1 milliards de dollars.
Henk Rogers est un autre Hawaïen riche et est crédité d'avoir popularisé le jeu vidéo emblématique Tetris, ainsi que de nombreux autres jeux pour téléphones portables.