Hotmail a été fondé en 1996 par Sabeer Bhatia et Jack Smith, et c'était l'un des premiers services de messagerie gratuits au monde. Hotmail a été vendu à Microsoft en 1997 pour un montant estimé à 400 millions de dollars.
En février 2013, Microsoft a annoncé que Hotmail était remplacé par son service Outlook. Les utilisateurs qui possédaient des comptes de messagerie Hotmail ont pu conserver leurs adresses e-mail et tous leurs contacts ont été transférés automatiquement. Le plus gros changement était que tous les utilisateurs étaient obligés d'utiliser l'interface Outlook, qui a reçu une mise à jour à peu près au moment de la sortie de Windows 8. L'objectif principal de la mise à jour était de rendre le site Web Outlook plus esthétique dans Windows 8.