Hotmail a fait ses débuts le 4 juillet 1996 (jour de l'indépendance) en tant que client de messagerie et a ensuite été repris par Microsoft un an plus tard en 1997. Microsoft visait à rendre Hotmail comparable et compétitif avec AOL et autres clients de messagerie populaires.
Microsoft a apporté plusieurs améliorations à Hotmail au fil des ans mais, selon le magazine Forbes, est en train de remplacer Hotmail par Outlook. Cela fait partie de la transition en cours de l'entreprise vers des services basés sur le cloud. Le concurrent direct d'Outlook est Gmail de Google, et les deux plates-formes vont utiliser la même stratégie de publicité grand public basée sur des publicités adaptées aux lignes d'objet des e-mails. Outlook prévoit également de s'intégrer à Facebook de la même manière que Google s'est intégré à Google Plus.
