L'une des choses les plus importantes que Squanto a enseignées aux pèlerins était comment cultiver le maïs. Il a également enseigné aux pèlerins comment chasser, pêcher et comment fertiliser les cultures en utilisant le poisson.
Squanto a été capturé le long de la côte du Maine en 1605. Par la suite, il a été emmené en Angleterre où Ferdinando Gorges lui a appris à parler anglais. Parlant couramment l'anglais, Squanto est rentré chez lui, pour être à nouveau capturé et vendu comme esclave. Ce ne sera qu'en 1621 qu'il put revenir une seconde fois. C'est alors qu'il fut présenté aux pèlerins de Plymouth.
Le premier hiver vécu par les pèlerins a été très rigoureux. Cependant, Squanto a enseigné aux pèlerins où chasser et pêcher. Il leur a également enseigné la technique agricole des « trois sœurs » pour la culture. Dans ce style d'agriculture, les courges, les haricots et le maïs sont plantés étroitement ensemble dans ce que l'on appellera plus tard "l'agriculture d'accompagnement".
Chacune des trois cultures a bénéficié les unes des autres. La courge empêchait les mauvaises herbes de pénétrer sur le sol et ses feuilles faisaient également office de paillis naturel. Les haricots ont ajouté de l'azote dont le sol avait tant besoin pour aider les plantes à pousser, et le maïs a donné aux haricots une structure sur laquelle pousser. Grâce aux enseignements de Squanto, les pèlerins ont pu survivre à leur premier hiver et ont célébré avec un grand repas qui constituerait la base de la fête de Thanksgiving.