Le phénol est capable de perdre un ion hydrogène car la charge négative résultante formée au niveau de l'atome d'oxygène est stabilisée en se délocalisant autour du cycle benzénique. En conséquence, le phénol est faiblement acide, alors que la plupart des autres alcools n'ont pas cette propriété.
Le phénol est un cycle benzénique avec un atome d'hydrogène remplacé par un groupe hydroxyle (OH-). Les cycles benzène sont souvent décrits comme ayant des liaisons simples et doubles alternées, mais en réalité, toutes les liaisons ont la même longueur, qui est plus courte qu'une simple liaison typique, mais plus longue qu'une double liaison typique. En effet, les électrons pi sont en fait délocalisés sur tout l'anneau. En d'autres termes, il n'y a pas de liaisons simples ou doubles localisées entre les atomes. Au lieu de cela, les électrons de valence sont capables de parcourir tout l'anneau.
Cette propriété du benzène est ce qui donne au phénol les propriétés d'un acide faible. Le groupe hydroxyle est capable de perdre le proton (H+) car la charge négative résultante qui résiderait normalement sur l'atome d'oxygène est capable de se propager sur tout l'anneau, stabilisant ainsi l'ion résultant.
A l'inverse, la plupart des alcools n'ont pas cette capacité. Si l'hydrogène devait laisser un groupe alcool fonctionnel sur d'autres composés, la charge négative résultante se trouverait uniquement sur l'atome d'oxygène. Ce n'est pas énergétiquement stable et, par conséquent, il est peu probable que l'hydrogène se sépare de son composé d'origine. Ainsi, leurs propriétés acides sont si faibles qu'elles sont pratiquement ignorées.
