David Montelongo aurait quitté "Flip This House" en raison d'une différence créative et personnelle avec son frère et co-star, Armando Montelongo. David et sa femme Melina ont également eu des difficultés financières personnelles à l'époque qui ont affecté les relations personnelles et professionnelles de David.
La famille Montelongo travaille dans l'immobilier depuis environ 2001. Elle comprenait l'équipe immobilière de San Antonio qui a fait ses débuts dans la deuxième saison de "Flip This House". La femme de David était la directrice marketing de la société, et elle et David ont décidé de ne pas revenir à la série après la troisième saison. Les raisons précises ne sont toujours pas claires, à partir de 2015.
Au cours de la troisième saison, dans un épisode intitulé "The Cat House", les frères se sont disputés ouvertement à propos d'une maison criblée de chats. David pensait que l'équipe devrait démolir la maison, tandis qu'Armando pensait que l'équipe pourrait la rénover. C'était vers 2007; à cette époque, un investisseur a poursuivi David pour avoir omis de signer un accord de partenariat et de ne pas avoir conservé les fonds du demandeur.
En 2008, les Montelongos ont connu des revers commerciaux supplémentaires liés en partie à la crise des prêts hypothécaires à risque. Comme la plupart des crédits commerciaux de la famille n'étaient pas garantis et avec la perte de revenus due à la crise, les Montelongo ont eu de plus en plus de mal à rembourser leurs dettes. Armando fait partie des parties que David et Melina doivent dans une affaire distincte en cours.
