Anna Stanley a demandé le divorce en février 2000 et le divorce a été finalisé en mai 2000. Le couple a connu plusieurs séparations et tentatives de réconciliation avant le divorce après 44 ans de mariage.
Anna a demandé le divorce à deux autres occasions, en 1992 et en 1995. Le divorce de 1992 a été modifié en séparation de corps, tandis que le divorce de 1995 a été retiré. La raison du divorce n'est pas connue et n'est que spéculative, à l'exception de la déclaration publique du Dr Stanley selon laquelle le divorce est dû en partie à des « difficultés d'enfance ». Le Dr Charles Stanley est connu pour avoir été président de la Southern Baptist Convention et pasteur principal de la First Baptist Church à Atlanta, en Géorgie.
