Plymouth Rock et Jamestown sont très différents l'un de l'autre, Plymouth Rock étant fondé dans le Massachusetts et Jamestown étant fondé en Virginie. Plymouth était une colonie prospère tandis que Jamestown a échoué, et la colonie de Plymouth a été fondée pour la liberté religieuse tandis que Jamestown a été fondée pour le profit par des aventuriers. Les colons de Plymouth Rock ont également pu vivre en paix avec les Amérindiens pour la plupart, contrairement aux colons de Jamestown.
Plymouth Rock a été établi comme une colonie religieuse et construit autour des principes altruistes de suivre la volonté de Dieu. Les puritains ont pu survivre beaucoup mieux que leurs homologues de Jamestown parce qu'ils vivaient dans une région plus fraîche qui ne pouvait pas transmettre autant de maladies aux colons que Jamestown, plus chaude et plus humide.
Jamestown s'est également concentré sur la culture d'articles non végétaux, tels que le tabac, afin de les vendre et de les échanger contre de la nourriture et des biens plus tard. Les colons de Plymouth Rock ont plutôt suivi les exemples donnés par les Amérindiens et ont appris à préparer des aliments adaptés au sol et au climat. Plymouth possédait également un grand port où les colons pouvaient stocker des bateaux.
Jamestown a eu des difficultés au début de sa tentative de s'installer parce que les gens n'étaient pas aussi disposés à travailler ensemble et étaient venus pour leur propre gain personnel. Ils n'étaient pas disposés à travailler dur et ne comprenaient pas comment survivre dans la nature, ce qui a conduit à des combats et à des explosions entre eux.