Les villes médiévales ont commencé comme des centres religieux qui attiraient les gens vers elles. Les villes les plus grandes et les plus prospères étaient situées près des carrefours ou des rivières où les gens pouvaient facilement se rencontrer et avoir un accès facile à l'eau. Une fois assez grandes, les villes étaient protégées par de grandes clôtures qui empêchaient les indésirables.
À l'époque médiévale, les villes étaient petites et rares. Les plus grandes et les plus célèbres étaient Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath et Hereford, qui étaient toutes des villes cathédrales qui attiraient des pèlerins et des personnalités religieuses en plus des marchands et des commerçants.
Les villes médiévales étaient détenues et contrôlées par un seigneur qui percevait les impôts des marchands par l'intermédiaire d'un shérif. De nombreux citadins ont demandé des chartes pour contourner la corruption facile des shérifs en leur retirant le pouvoir de percevoir les impôts et de les répercuter sur la ville elle-même. Les chartes donnaient aussi parfois aux villes le pouvoir d'établir leur propre tribunal.
Alors que les villes attiraient un grand nombre de personnes et offraient une certaine sécurité et protection, elles étaient également sales et insalubres, avec des niveaux élevés de maladie et une faible espérance de vie parmi les pauvres. Les bâtiments étaient en bois et facilement incendiés, mais aucune ville médiévale ne pouvait offrir des lampadaires en dehors des bougies. Les villes manquaient également d'une véritable force de police pour s'occuper des criminels et n'appliquaient des couvre-feux que pour restreindre les mouvements des gens après la tombée de la nuit.
