Harriet Tubman, connue sous le nom de « le Moïse de son peuple », est la conductrice la plus connue du chemin de fer clandestin, qu'elle a fondé après une évasion déchirante de l'esclavage. Le succès du chemin de fer clandestin dépendait d'un vaste réseau d'environ 3 200 conducteurs, qui ont aidé environ 100 000 esclaves à trouver leur chemin vers la liberté.
L'un des autres chefs d'orchestre les plus connus était Frederick Douglass, un célèbre militant anti-esclavagiste qui a lui-même échappé à l'esclavage lorsqu'il était adolescent. Il a travaillé comme conducteur sur l'un des derniers arrêts du chemin de fer clandestin.
Un autre chef d'orchestre, Thomas Garrett, a travaillé en étroite collaboration avec Harriet Tubman et les autres chefs d'orchestre. Quaker du Delaware, Garrett a ouvert sa maison aux esclaves une fois qu'ils ont été conduits hors du Maryland. Il a ensuite encouragé de nombreux évadés à continuer vers Philadelphie où le mouvement abolitionniste était fort.
Samuel Burress, un homme noir libre né dans le Delaware, travaillait comme conducteur malgré le risque accru pour les hommes noirs libres de travailler dans le chemin de fer clandestin. Il a été pris en flagrant délit de contrebande d'esclaves du Maryland et condamné à être vendu pour servitude pendant sept ans. Un abolitionniste du nom de William Still l'a acheté aux enchères et l'a ramené dans le nord, le sauvant de l'esclavage.
