Bien que le jeune Bart Simpson ait affaire à des brutes et à d'autres antagonistes de son âge, son rival le plus grand et le plus dangereux est sans doute Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, comme on l'appelle le plus communément, était une fois un acolyte de Krusty le Klown, que Sideshow Bob a accusé d'un crime.
Après que Bart ait révélé que Krusty était innocent et que Sideshow Bob était responsable du cadrage, Sideshow Bob va en prison et jure de se venger de Bart. Parfois, Bart semble être en réel danger (de dessin animé) en raison de la haine de Sideshow Bob. Il est démontré que Sideshow Bob a plusieurs tatouages anti-Bart, rendant sa haine permanente.
