La valeur d'un tableau Red Skelton peut varier en fonction du sujet et de la demande. En règle générale, les transferts sur toile de peintures en édition limitée vont d'environ 2 500 $ à 8 000 $ ou plus, avec un prix moyen oscillant autour de 3 000 $. Une peinture de transfert sur toile de la peinture populaire de Skelton "Clown's Clown", signée et numérotée à la main, est disponible pour environ 5 000 $, à partir de 2014.
Les illustrations de Red Skeleton présentent principalement des clowns et sont basées sur les personnages qu'il a créés dans ses routines comiques, telles que "Clem Kadiddlehopper" et "Freddie the Freeloader". Parce que l'artiste avait souvent un emploi du temps chargé, il a sanctionné la recréation de son œuvre dans des tirages en édition limitée. Si une récréation satisfaisait à ses normes, il montrait son approbation en signant à la main l'estampe, qu'il s'agisse d'un transfert sur toile ou d'une lithographie. Le propre père de Skelton, Joseph, était un clown de cirque. Il mourut en 1913 peu après la naissance de Skelton.
Un transfert sur toile est facilité par l'utilisation de méthodes d'impression anciennes et de nouveaux matériaux. La surface de la toile, qui a un grain répétitif, est reproduite, dupliquant la même consistance que l'œuvre d'art originale. Grâce à la technologie 3D, l'imprimante est capable de reproduire la lumière et les ombres visibles dans les œuvres d'art originales. L'utilisation de cette technique garantit que les couleurs d'une peinture restent éclatantes et ne se fanent pas.
