Les vrais pirates portaient tout ce qu'ils voulaient, y compris les vêtements qu'ils avaient capturés sur d'autres navires ou installations portuaires. Alors que beaucoup portaient des vêtements de marin ordinaire, il n'était pas inhabituel pour un pirate de porter des velours et de la soie capturés sur navires transportant des bagages appartenant à des personnes riches, et de nombreux pirates portaient même des vêtements pour femmes.
La plupart des pirates avaient déjà été des marins réguliers, donc les slops, les vêtements de marin standard d'origine militaire, étaient des vêtements de travail courants. Les slops se composaient d'un bonnet Monmouth en laine, d'un pourpoint en toile, d'un pantalon en coton, de chemises et de sous-vêtements en lin ; ces vêtements étaient des vêtements de travail pratiques pour la vie quotidienne sur un navire. Les chaussures étaient facultatives sur le navire, et il était souvent plus sûr de marcher pieds nus pour des tâches telles que le gréement d'escalade.
Pour les capitaines ou pour les pirates ordinaires à terre, les règles ont complètement changé. Les lois somptuaires interdisaient aux gens ordinaires de la classe inférieure de porter de nombreux tissus, notamment de la dentelle, de la soie, du velours et des brocarts. Les pirates, de vrais rebelles, aimaient bafouer ces lois, alors ils portaient tout ce qu'ils avaient sous la main qui était riche et aux couleurs vives. Certains pirates sont devenus connus pour leur tenue inhabituelle. Calico Jack Rackham, par exemple, préférait les imprimés calicot brillants pour ses pantalons et ses chemises. De plus, les pirates portaient souvent des bijoux de toutes sortes qu'ils capturaient à leurs victimes. La plupart des pirates portaient également au moins un seul anneau en or à une oreille, soit pour avoir de la chance, soit pour avoir au moins un objet de valeur sur eux, quoi qu'il arrive. Une large ceinture autour de la taille pour contenir des armes supplémentaires complétait généralement l'ensemble de pirate.
