Bien qu'il ait été appelé président plutôt que gouverneur, Edward Maria Wingfield a été le premier dirigeant de Jamestown. La première personne à détenir le titre de gouverneur à Jamestown était Sir Thomas Gates, qui a été nommé en 1610.
Les premiers dirigeants de Jamestown ont été nommés par la Virginia Company, qui a organisé et financé la colonie. Wingfield avait un conseil de six personnes pour l'aider à gouverner, et leurs noms ont été portés en Virginie dans une boîte scellée. Les membres du conseil qui gouvernaient avec Wingfield comprenaient le célèbre explorateur John Smith. Gates était le sixième homme à diriger Jamestown.
