John Fitzgerald Kennedy avait des problèmes de santé de longue date dus à une maladie rare appelée maladie d'Addison. À cause de cela, il était souvent certain que la mort était imminente, et il se fit lire ses derniers sacrements par un prêtre à trois reprises alors qu'il se sentait gravement malade.
Des problèmes de santé liés à son dos et à ses intestins ont également entraîné la disqualification médicale de Kennedy de l'armée lorsqu'il a tenté de s'enrôler pour la Seconde Guerre mondiale. Les problèmes de dos chroniques de Kennedy étaient en partie dus au fait qu'une de ses jambes était plus courte que l'autre.
Parce qu'il était l'homme le plus riche à avoir prêté le serment présidentiel, JFK a fait don de son salaire présidentiel à une œuvre caritative. La veille de la signature d'une interdiction des importations cubaines, il a commandé 1 200 cigares cubains. Il a dansé avec une femme noire lors de l'investiture présidentielle, une première à l'époque. Il emportait une balance avec lui partout où il allait parce qu'il était obsédé par son poids. Il craignait de devoir se représenter contre le père de Mitt Romney. Lui et Jackie ont en fait eu quatre enfants. Malheureusement, l'un est mort-né et un autre est né 5 semaines et demi plus tôt et est décédé deux jours plus tard.