Ryan Dobson a divorcé de Cezanne N. Williams, également connue sous le nom de Danita Williams, en 2001 ; les deux se sont mariés en 1999. Selon Dobson, il ne peut pas légalement révéler beaucoup d'informations sur le divorce en raison de ses conditions, mais il a déclaré qu'il avait perdu une somme d'argent importante à cause de cela.
Dobson et Williams ont fréquenté l'Université Biola, une université chrétienne privée de La Mirada, en Californie. Williams était senior en 1993 et directeur adjoint de l'équipe féminine de football en 1994. Dobson était directeur d'équipe pour l'équipe féminine de football cette année-là et a obtenu son diplôme universitaire en 1995.
Dobson déclare que le couple a acheté une maison peu de temps avant le divorce. En raison des lois californiennes, ils ont divisé leurs actifs après le divorce, ce qui a entraîné sa perte d'argent.
Dobson s'est remarié en 2005. Dobson et sa nouvelle épouse, Laura, ont un enfant nommé Lincoln Cash.
James et Shirley Dobson ont adopté Ryan lorsqu'il était enfant. Dobson dit qu'il a passé sa jeunesse à se rebeller, jusqu'en 2002, date à laquelle il a commencé à se produire en tant que conférencier pour la jeunesse chrétienne. Il a également signé un contrat pour un livre et a publié son premier livre, "Be Intolerant: Because Some Things Are Just Stupid", en 2003.
Dobson a des opinions chrétiennes conservatrices, qu'il partage dans ses conférences et son livre. Il a reçu des critiques de ceux qui l'accusent d'hypocrisie en raison de son divorce.