Leland Chapman et son ex-femme, Maui Chapman, ont divorcé en raison de différends irréconciliables. Maui Chapman a servi les papiers du divorce de Leland alors qu'il était en prison en 2005.
Leland et Maui Chapman se sont mariés en 1995. Ils ont deux fils ensemble, Dakota et Cobie Chapman. Maui a demandé le divorce pour la première fois en 2003, tandis que Chapman a été inculpé par la police mexicaine pour la chasse aux primes et la capture du violeur en série et héritier de Max Factor, Andrew Luster. Leland a récupéré Lustre à Puerta Vallarta, au Mexique, où la chasse aux primes est illégale, et les autorités locales ont arrêté Chapman. L'échec des Chapman à signer un accord prénuptial a conduit à une procédure de divorce longue et controversée.