La morale de "Rip Van Winkle" est que la vie passe avec ou sans personne et que le changement est inévitable. L'histoire montre également qu'une personne paiera cher si elle essaie d'éviter le changement. ; à bien des égards, Irving demande à ses lecteurs de participer activement à leur propre vie et de profiter de chaque instant.
Washington Irving est l'auteur de "Rip Van Winkle". Il a écrit l'histoire et l'a mise en scène dans un petit village hollandais. Il voulait aborder la nature transitoire des nouvelles communautés américaines au début des années 1800.
Dans l'histoire, Rip rencontre un homme plus petit et plus âgé avec une longue barbe de grizzly et des cheveux épais. Ce vieil homme porte de vieux vêtements hollandais et il tient un baril. Rip aide le vieil homme avec son fût et des échantillons du fût alors que des hommes étranges jouent à neuf quilles autour d'eux. Rip s'endort puis se réveille. Quand il se réveille, il pense à quel point sa femme sera bouleversée depuis qu'il a trop dormi. Rip retourne en ville pour découvrir que 20 ans se sont écoulés.
L'histoire d'Irving est axée sur les personnages plutôt que sur l'intrigue et le personnage de Rip est bien développé. Il est partagé que Rip vient d'une lignée noble, mais il n'a pas beaucoup de caractère. Il est paresseux quand il s'agit de travailler et aime boire. Il est cependant apprécié des enfants et des voisins ainsi que des chiens. Un point de développement majeur du personnage pour Rip se produit avec les interactions entre Rip et sa femme, Dame Van Winkle. Elle harcèle toujours Rip.
