Le conflit central de "Rip Van Winkle" implique des visions concurrentes de la société américaine après la Révolution. Dans l'histoire, Washington Irving révèle une Amérique en deçà de sa vision romancée. Il présente cela symboliquement à travers le parcours de son personnage principal, Rip.
Pour ceux qui avaient soutenu et combattu la Révolution, l'après-guerre semblait une période de possibilités illimitées. En effet, certains sont allés jusqu'à la qualifier d'âge d'or. De telles attitudes concernant
L'Amérique en tant qu'utopique n'était pas tout à fait nouvelle, cependant, certains remontant aussi loin que la notion puritaine du Nouveau Monde étant une "ville sur une colline", là pour que tous puissent l'étudier, l'admirer et l'imiter.
Irving, cependant, considérait la période d'après-guerre comme tout sauf utopique. Au lieu de cela, il considérait la société américaine comme mue par l'avarice et les ambitions politiques. Comme l'a dit le professeur de l'Université Lehigh Edward J. Gallagher, l'histoire « déplore vraiment le fait que la Révolution ait marqué le changement radical en Amérique du paradis bucolique à Babel commercial et politique. »
En tant que tel, Irving a imaginé une société qui a laissé trop de gens derrière, une idée incarnée dans le Rip endormi, qui ne se réveille que pour se retrouver incapable de s'adapter aux changements qu'il observe tout autour de lui. Au lieu de cela, Rip ne se sent pas à sa place et désorienté, aspirant à un passé plus simple. Par conséquent, le conflit critique dans l'histoire est autant une critique de la période post-révolutionnaire qu'un désir nostalgique d'une époque révolue.
