Chicago est célèbre pour son histoire, sa gastronomie, sa culture, ses équipes sportives et son climat. Chicago est la troisième ville la plus peuplée des États-Unis, même si dans le passé, on l'appelait « la deuxième ville ». Un surnom plus courant pour Chicago est "The Windy City".
Chicago est une ville riche en histoire. Chicago a été le site du grand incendie de Chicago en 1871. La cause de l'incendie n'a jamais été déterminée, et il a causé plus de 300 morts et la destruction de plus de 17 000 structures. Chicago s'est reconstruite rapidement et a accueilli l'Exposition universelle de 1893. Chicago abritait également l'un des chefs du crime organisé les plus notoires de l'histoire, Al Capone.
Chicago est également célèbre pour sa gastronomie. La pizza à plat de Chicago et le hot-dog de style Chicago sont tous deux uniques à la ville.
Chicago possède également une magnifique scène culturelle. La ville abrite le Field Museum et le Museum of Science and Industry. Chicago possède également de nombreuses belles sculptures dans ses parcs à travers la ville, notamment la fontaine de Grant Park et la Cloud Gate de l'AT&T Plaza du Millennium Park.
Les équipes sportives de Chicago sont d'autres attractions bien connues de la ville. Chicago abrite la franchise NFL des Chicago Bears, deux équipes de la MLB, les Chicago Cubs et les Chicago White Sox, les Chicago Bulls de la NBA et les Blackhawks de Chicago de la LNH.
