En 2010, la ville de Chicago avait une superficie de 227,63 miles carrés, dont 26 miles de terres au bord du lac et 15 miles de plages. Chicago a une population de 2 695 598 personnes, soit 11 841,8 personnes par mile carré, ce qui en fait la troisième plus grande ville des États-Unis.
La région métropolitaine de Chicagoland, la 22e plus grande région métropolitaine du pays, compte près de dix millions d'habitants dans trois États : l'Illinois, le Wisconsin et l'Indiana. Plus de 40 millions de touristes visitent la Windy City chaque année pour profiter des centaines de théâtres, de galeries d'art et d'architecture, comme la Willis Tower, le plus haut bâtiment de l'hémisphère occidental.